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San Casciano in Val di Pesa sorge lungo l’antica strada romana che collegava Firenze e Sena Julia e si trattava inizialmente di una stazione di posta. Nel medioevo la città si trovò sotto il dominio fiorentino, pur mantenendo una certa indipendenza grazie alla sua posizione strategica. La mancanza di mura espose però la città a ripetuti saccheggi nel XIV secolo e solo nel 1355 le opere murarie furono completate. Con la nascita del Granducato di Toscana il centro perse la sua funzione militare e divenne un fiorente centro agricolo, specializzato nella produzione di vino e olio.

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